Sus orígenes se remontan al siglo XIV, año 1390, cuando Enrique II de Trastámara, que durante sus campañas militares había quemado otro convento cartujo en Francia, encarga la fundación de El Paular para expiar sus culpas antes de morir. Se inicia así, con la primitiva hermita de Santa María de El Paular (actual Capilla de Nuestra Señora de Montserrat) la construcción de un conjunto arquitectónico que a lo largo de los siglos ha ido evolucionando y creciendo hasta convertirse en lo que hoy conocemos: un monumento mezcla de estilos (gótico, barroco, renacentista y flamenco), en parte convento de monjes benedictinos y en parte hotel (Sheraton Santa María de El Paular).
Su historia se puede agrupar en torno a tres ejes principales: El Paular-Cartuja (1390-1835), El Paular desamortizado (1835-1954) y El Paular recuperado para la vida monástica (1954-hasta la actualidad). Se organizan visitas guiadas atendidas por un monje que va contando la historia del monasterio, mientras enseña las distintas dependencias del mismo (iglesia, retablo mayor, capillas, claustros, refractorio, etc.).
