Historia
Enrique II de Castilla dió orden de que después de su muerte se construyera un cenobio cartujano como voto por haber quemado otro convento cartujo en Francia. Fué su hijo Juan I, Rey de Castilla, quien inició las obras de construcción del monasterio el 29 de agosto de 1390 y se terminó en 1442 por Juan II. Era la primera cartuja del reino de Castilla y la sexta en España.
El lugar exacto se eligió junto a una ermita que se conocía como Santa María de El Paular. Esta ermita aun sobrevive aunque rebautizada como Capilla de Nuestra Señora de Montserrat.
El proyecto contaba con tres edificios: el monasterio, la iglesia y un palacio para uso y disfrute de los Reyes. En las obras intervinieron diferentes maestros y arquitectos como Rodrigo Alfonso, que había trabajado en la Catedral de Toledo; el morisco Abderamán, a quien se debe el refectorio gótico-mudéjar; y Juan Guas, responsable del atrio y la portada de la iglesia y del claustro de los monjes, que cuenta con un templete octogonal muy característico de los claustros.
A finales del siglo XV Juan y Rodrigo Gil de Hontañón también trabajaron en El Paular, concretamente, la portada de acceso al Patio del Ave María en el Palacio se debe a Rodrigo.
La iglesia se edificó durante el reinado de Isabel la Católica (1475-1504) y es la parte más sobresaliente de todo el conjunto. La reja que separa los fieles de los monjes fué realizada por el fraile cartujo Francisco de Salamanca y es una obra maestra en su género.